Химические свойства карбоновых кислот. Этановая кислота. Физические свойства, получение и применение

Классификация

а) По основности (т. е. числукарбоксильных групп в молекуле):


Одноосновные (монокарбоновые) RCOOH; например:


СН 3 СН 2 СН 2 СООН;



НООС-СН 2 -СООН пропандиовая (малоновая) кислота



Трехосновные (трикарбоновые) R(COOH) 3 и т. д.


б) По строению углеводородного радикала:


Алифатические


предельные; например: СН 3 СН 2 СООН;


непредельные; например: СН 2 =СНСООН пропеновая(акриловая) кислота



Алициклические, например:



Ароматические, например:


Предельные монокарбоновые кислоты

(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); или CnH 2n O 2 (n≥1)

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса - овая и слова кислота.


1. НСООН метановая (муравьиная) кислота


2. СН 3 СООН этановая (уксусная) кислота


3. СН 3 СН 2 СООН пропановая (пропионовая) кислота

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:




Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:


CH 3 -COOH уксусная кислота;


H-COO-CH 3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);


HO-CH 2 -COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);


HO-CHO-CH 2 гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное название

Название по ИЮПАК

Муравьиная кислота

Метановая кислота

Уксусная кислота

Этановая кислота

Пропионовая кислота

Пропановая кислота

Масляная кислота

Бутановая кислота

Валериановая кислота

Пентановая кислота

Капроновая кислота

Гексановая кислота

Энантовая кислота

Гептановая кислота

Каприловая кислота

Октановая кислота

Пеларгоновая кислота

Нонановая кислота

Каприновая кислота

Декановая кислота

Ундециловая кислота

Ундекановая кислота

Пальмитиновая кислота

Гексадекановая кислота

Стеариновая кислота

Октадекановая кислота

Кислотные остатки и кислотные радикалы

Кислотный остаток

Кислотный радикал (ацил)

НСООН
муравьиная


НСОО-
формиат


СН 3 СООН
уксусная

СН 3 СОО-
ацетат

СН 3 СН 2 СООН
пропионовая

СН 3 СН 2 СОО-
пропионат

СН 3 (СН 2) 2 СООН
масляная

СН 3 (СН 2) 2 СОО-
бутират

СН 3 (СН 2) 3 СООН
валериановая

СН 3 (СН 2) 3 СОО-
валериат

СН 3 (СН 2) 4 СООН
капроновая

СН 3 (СН 2) 4 СОО-
капронат

Электронное строение молекул карбоновых кислот


Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона - в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:


RCOOH ↔ RCOO - + Н +


В карбоксилат-ионе (RCOO -) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:



В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.

Физические свойства


Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:


Химические свойства

I. Кислотные свойства

Сила кислот уменьшается в ряду:


НСООН → СН 3 СООН → C 2 H 6 COOH → ...

1. Реакции нейтрализации

СН 3 СООН + КОН → СН 3 СООК + н 2 O

2. Реакции с основными оксидами

2HCOOH + СаО → (НСОО) 2 Са + Н 2 O

3. Реакции с металлами

2СН 3 СН 2 СООН + 2Na → 2СН 3 СН 2 COONa + H 2

4. Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)

2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + Н 2 O


2НСООН + Mg(HCO 3) 2 → (НСОО) 2 Мg + 2СO 2 + 2Н 2 O


(НСООН + НСО 3 - → НСОО - + СO2 +Н2O)

5. Реакции с аммиаком

СН 3 СООН + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. Замещение группы -ОН

1. Взаимодействие со спиртами (реакции этерификации)


2. Взаимодействие с NH 3 при нагревании (образуются амиды кислот)



Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:




или их солей:



3. Образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты - PCl 3 , PCl 5 , тионилхлорид SOCl 2 .



4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)



Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:




III. Реакции замещения атомов водорода у α-углеродного атома



Особенности строения и свойств муравьиной кислоты

Строение молекулы


Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

Химические свойства

Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегида, она легко окисляется до угольной кислоты:



В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag 2 O и гидроксидом меди (II) Сu(ОН) 2 , т. е. дает качественные реакции на альдегидную группу:




При нагревании с концентрированной H 2 SO 4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:



Муравьиная кислота заметно сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно-донорным алкильным радикалом.

Способы получения предельных монокарбоновых кислот

1. Окисление спиртов и альдегидов

Общая схема окисления спиртов и альдегидов:



В качестве окислителей используют KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 и другие реагенты.


Например:


5С 2 Н 5 ОН + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5СН 3 СООН + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11Н 2 O

2. Гидролиз сложных эфиров


3. Окислительное расщепление двойных и тройных связей в алкенах и в алкинах


Способы получения НСООН (специфические)

1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия

СO + NaOH → HCOONa формиат натрия


2HCOONa + H 2 SO 4 → 2НСООН + Na 2 SO 4

2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты


Способы получения СН 3 СООН (специфические)

1. Каталитическое окисление бутана


2. Синтез из ацетилена


3. Каталитическое карбонилирование метанола


4. Уксуснокислое брожение этанола


Так получают пищевую уксусную кислоту.

Получение высших карбоновых кислот

Гидролиз природных жиров


Непредельные монокарбоновые кислоты

Важнейшие представители

Общая формула алкеновых кислот: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)


CH 2 =CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота



Высшие непредельные кислоты

Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.


C 17 H 33 COOH - олеиновая кислота, или цис -октадиен-9-овая кислота


Транс -изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.


C 17 H 31 COOH - линолевая кислота, или цис, цис -октадиен-9,12-овая кислота




C 17 H 29 COOH - линоленовая кислота, или цис, цис, цис -октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:



Отдельные представители дикарбоновых кислот

Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH


HOOC-CH 2 -COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры - малонаты)


HOOC-(CH 2) 2 -COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры - сукцинаты)


HOOC-(CH 2) 3 -COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры - глутораты)


HOOC-(CH 2) 4 -COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры - адипинаты)

Особенности химических свойств

Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислотасильнее уксусной почти в 200 раз.


Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей - кислые и средние:


HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O


HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O


При нагревании щавелевая и малоновая кислоты легко декарбоксилируются:



Представляющее собой предельно основную, слабую, Производные данной кислоты называются ацетатами. При помощи этого вещества можно получить метиловый эфир этановой кислоты: этаналь + этановая кислота = метиловый эфир.

Физические свойства этановой кислоты

1. Этановая кислота (формула - CH3COOH) представляет собой жидкость без цвета со специфическим запахом и неприятным кислым вкусом.
2. Гигроскопична. В воде неограниченно растворима.
3. Этановая кислота смешивается с большинством растворителей. В ней хорошо растворяются неорганические газы и соединения, такие как HI (йодоводород), HF (фтороводород), HBr (бромоводород), HCl и многие другие.
4. Существует в виде линейных и циклических димеров.
5. составляет 6,1.
6. Температура самовоспламенения на воздухе равна 454 градусам.
7. Этановая кислота образует азеотропные смеси с четыреххлористым углеродом, бензолом, циклогексаном, толуолом, гептаном, этилбензолом, трихлорэтиленом, о-ксилолом, п-ксилолом и бромофором.

Этановую кислоту можно получить несколькими способами:

1. Путем кислородом из воздуха. Данный процесс возможен только в присутствии катализатора - марганца ацетата при температуре от 50 до 60 градусов. Реакция выглядит так:

2CH3CHO (ацетальдегид) + O2 (кислород) = 2CH3COOH (этановая кислота)

2. В промышленности используют окислительные способы. Раньше для получения этановой кислоты применяли окисление бутана и ацетальдегида.

Ацетилальдегид окисляли только в присутствии марганца ацетата при повышенном давлении и температуре. При этом выход этановой кислоты составлял около девяноста пяти процентов.

2CH3CHO + O2 = 2CH3COOH

Н-бутан окисляли при температуре от 150 до 200 градусов. При этом ацетат кобальта выполнял роль катализатора.

2C4H10 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O

Но в результате значительного повышения цен на нефть оба эти способа стали невыгодными и вскоре оказались вытеснены более эффективными способами карбонилирования метанола.

3. Карбонилирование метанола каталитическое - это важный способ синтеза этановой кислоты. Происходит по условному уравнению:

CH3OH + CO = CH3COOH

4. Также существует биохимический способ получения, при котором используется способность микроорганизмов окислять этанол. Данный процесс называется При этом в качестве сырья используют водный эфир или этанолосодержащие жидкости (забродившие соки). Это многоступенчатый сложный процесс. Его можно описать следующим уравнением:
CH3CH2OH (эфир спирта) + O2 (кислород) = CH3COOH (этановая кислота) + H2O

Применение

Водные растворы этановой кислоты применяются в пищевой промышленности, кулинарии и в консервировании;

Этановая кислота используется для создания душистых веществ и лекарственных препаратов (ацетон, ацетилцеллюлоза);

Применяется в крашении и книгопечатании;

В качестве реакционной среды для окислении некоторых органических веществ (окисление сульфидов пероксидом водорода);

Так как пары этановой кислоты обладают неприятным резким запахом, то его можно использовать вместо нашатырного спирта.

Задания С3 посвящены реакциям, подтверждающим взаимосвязь различных классов углеводородов и кислородосодержащих органических соединений. Они представляют собой цепочку из пяти стадий превращений органических веществ, и оцениваются в 5 первичных баллов. Рассмотрим примеры наиболее трудных цепочек 2004-2009 года (в скобках – успешность выполнения в процентах для учащихся Тюменской области, первая волна)

С3 (2004, 11%)

Ацетальдегид ® ацетат калия ® этановая кислота ® этилацетат ® ацетат кальция ® ацетон

То, что в этой цепочке даны не формулы, а названия веществ, тоже вероятно, привело к тому, что она оказалась самой сложной для учащихся. Перепишем:


CH 3 CHO ® CH 3 COOK ® CH 3 COOH ® CH 3 COOC 2 H 5 ® (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO

Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо окислить альдегид в щелочной среде, например:

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH ® CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

Уравнения полуреакций для расстановки коэффициентов:

CH 3 CHO + 3OH – – 2ē = CH 3 COO – + 2H 2 O |1

MnO 4 – + ē = MnO 4 2– |2

Следующие две реакции не должны вызывать затруднений:

CH 3 COOK + HCl = CH 3 COOH + KCl

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:

2CH 3 COOC 2 H 5 + Ca(OH) 2 (CH 3 COO) 2 Ca + 2C 2 H 5 OH

Особую сложность могло вызвать последнее превращение, поскольку способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз (термическое разложение) ацетата кальция:

(CH 3 COO) 2 Ca (CH 3) 2 CO + CaCO 3


Наиболее сложными из заданий 2005 года оказались цепочки, включающие электролиз растворов солей, например:

С3 (2005, 8%) Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

Ацетат калия X 1 X 2 X 3 ®

X 4 X 5

Электролиз раствора ацетата калия:

K(-) (K +) – не восстанавливается, щелочной металл

2H 2 O + 2ē = H 2 ­ + 2OH – | 2

А(+) 2CH 3 COO – –2ē = CH 3 -CH 3 + 2CO 2 | 2

Суммарное уравнение:

2CH 3 COO – + 2H 2 O = H 2 ­ + 2OH – + CH 3 -CH 3 ­ + 2CO 2 ­

Или 2CH 3 COOK + 2H 2 O = H 2 ­ + 2KOH + CH 3 -CH 3 ­ + 2CO 2 ­

При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt, происходит дегидрирование, X 2 – этен: CH 3 -CH 3 ® CH 2 =CH 2 + H 2

Следующая стадия – гидратация этена:

CH 2 =CH 2 + H 2 O ® CH 3 -CH 2 OH; X 3 – этанол

Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет спирты до карбоновых кислот, X 4 – уксусная кислота:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

Наконец, взаимодействие уксусной кислоты (X 4) и спирта (X 3) приведет к образованию сложного эфира, X 5 – этилацетат:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Сложность данной цепочки еще и в том, что если не знать первой реакции, понять о каких веществах идет речь в остальной ее части невозможно.


Рассмотрим еще ряд превращений, вызвавших затруднения школьников в ходе экзамена 2005 года.

Разложение щавелевой и муравьиной кислоты под действием концентрированной серной кислоты:

H 2 C 2 O 4 H 2 O + CO 2 + CO

HCOOH H 2 O + CO

Окисление альдегидов:

CH 3 CHO X

Здесь надо вспомнить материал неорганической химии, окислительные свойства брома. Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а поскольку реакция идет в присутствии NaOH, продуктом реакции будет соль:

CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH ® CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра.

HCHO X

В учебниках обычно пишется, что оно приводит к образованию карбоновых кислот. На самом деле, поскольку реакция идет в присутствии избытка аммиака образуются соответствующие аммонийные соли. В данном случае необходимо учесть, что муравьиная кислота и ее соли способны окисляться дальше, до солей угольной кислоты:

HCHO + 2Ag 2 O + 2NH 3 ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag, или точнее:

HCHO + 4OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 2H 2 O + 6NH 3

Для самостоятельного рассмотрения предлагаются цепочки превращений, вызывавшие наибольшие затруднения на экзамене. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1. метилат калия X 1 ® бромметан X 2 X 3 этаналь
Здесь надо разобраться, что такое "метилат калия", но наиболее трудной оказалась последняя стадия, поскольку такая реакция не рассматривается в большинстве школьных учебников.

2. CH 3 CHO X 1 X 2 ® этилен ® CH 3 CHO X 3

3. калий ® этилат калия X 1 СН 2 =СН 2 X 2 Х 3

Химические свойства карбоновых кислот.

I. Реакции с разрывом в карбоксильной группе связи O─H

1. Кислоты диссоциируют:

RCOOH ↔ RCOO − + Н +

Водные растворы кислот изменяют окраску индикаторов, что издавна используется для качественного обнаружения кислот в растворах:

индикатор + Н + (кислота )окрашенное соединение.

Индикаторы – это вещества сложного строения, которые ускоряют химическую реакцию, но сами при этом не расходуются.

Карбоновые кислоты слабее неорганических, наиболее сильной из них является муравьиная. Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислота сильнее уксусной почти в 200 раз. Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей - кислые и средние. Сила кислот уменьшается с увеличением числа атомов водорода в углеводородном радикале (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты:

НСООН ← СН 3 СООН ← C 2 H 6 COOH ← ...

2. Образование солей.

а) Взаимодействуют с некоторыми металлами, стоящими в ряду напряжения металлов до водорода, с образованием соли и выделением водорода:

2СН 3 –СООН + Ва → (СН 3 – СОО) 2 Ва + Н 2

уксусная кислота ацетат бария

б) Взаимодействуют с основными и амфотерными оксидами с образованием соли и воды:

2СН 3 –СООН + СаО → (СН 3 – СОО) 2 Са + Н 2 О,

2СН 3 – СООН + ZnО → (СН 3 –СОО) 2 Zn + Н 2 О.

в) Взаимодействуют с растворимыми и нерастворимыми основными (основаниями) и амфотерными гидроксидами с образованием соли и воды – реакция нейтрализации.

СН 3 –СООН + КОН → СН 3 –СООК + НОH,

2СН 3 –СООН + Zn(ОH) 2 → (СН 3 –СОО) 2 Zn + 2НОH.

г) Взаимодействуют с солями более слабых и летучих кислот:

СН 3 –СООН + NaНСО 3 → СО 2 + Н 2 О + СН 3 –СООNa,

гидрокарбонат натрия ацетат натрия

СН 3 –СООН + СН 3 CH 2 CH 2 CH 2 –СООNa → СН 3 –СООК + СН 3 CH 2 CH 2 CH 2 –СООH.

пентанат натрия пентановая кислота

д) Взаимодействуют с аммиаком NH 3 и гидроксидом аммония NH 4 OH:

СН 3 –СООН + NH 3 → СН 3 –СООNH 4 ,

ацетат аммония

СН 3 –СООН + NH 4 OH → СН 3 –СООNH 4 + НОH.

ацетат аммония

II. Реакции с разрывом связи C─O (замещение OH-группы).

1. Взаимодействуют со спиртами с образованием сложных эфиров – реакция этерефикации:

СН 3 –СО−ОH + НО−СН 3 ↔ CН 3 −СОО−СН 3 + Н−ОH.

метиловый эфир уксусной кислоты

(метилацетат)

2. Взаимодействуют с аммиаком с образованием амидов кислот (через стадию образования аммонийной соли, с последующим нагреванием):

СН 3 –СООН + NH 3 → СН 3 –СООNH 4 → СН 3 –СОNH 2 + Н 2 О.

уксусная кислота ацетат аммония ацетамид

3. Межмолекулярная дегидротация с образованием ангидридов.

СН 3 –СО−ОН + НО−ОС – СН 3 → СН 3 –СО–O−ОС–СН 3 + Н−ОH.

уксусная кислота ангидрид уксусной кислоты

4. Взаимодействуют с галогенидами фосфора (PCl 5 , PCl 3) с образованием галогенангидридов карбоновых кислот:

СН 3 –СО−ОН + PCl 5 → СН 3 –СО−Cl + POCl 3 + HCl,

ацетилхлорид

3СН 3 –СН 2 –СООН + РСl 3 → 3СН 3 –СН 2 –СОСl + Н 3 РО 3 .

пропилхлорид

5. Взаимодействуют с тионилхлоридом (SOCl 2) с образованием галогенангидридов карбоновых кислот:

СН 3 –СО−ОН + SOCl 2 → СН 3 –СО−Cl + SO 2 + HCl

ацетилхлорид

III. Реакции по углеводородному радикалу.

1. Реакции с разрывом связей C─H у α -углеродного атома углеводородного радикала – галогенирование:

H─СН 2 –СООН + Cl 2 → Cl─СН 2 –СООК + Н─Cl

СН 3 –СООН → ClСН 2 –СООН → Cl 2 СН–СООН → Cl 3 СН–СООН

уксусная хлоруксусная дихлоруксусная трихлоруксусная

кислота кислота кислота кислота


Сила кислот усиливается

2. Реакции присоединения по месту разрыва непредельной π-связи в непредельных карбоновых кислотах:

а) гидрирование с получением предельных карбоновых кислот:

С 8 Н 17 ─CH=CH─C 7 H 15 –СООН + H 2 → С 8 Н 17 ─CH 2 ─CH 2 ─C 7 H 15 –СООН

олеиновая кислота стеариновая кислота

б) галогенирование с получением дигалогенпроизводных карбоновых кислот:

С 8 Н 17 ─CH=CH─C 7 H 15 –СООН + Cl 2 → С 8 Н 17 ─ClCH─ClCH─C 7 H 15 –СООН

олеиновая кислота 9, 10-дихлорстеариновая кислота

IV. Реакции окисления для карбоновых кислот.

1. Горение карбоновых кислот:

CH 3 COOH + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

IV. Особые свойства муравьиной кислоты.

Так как в молекуле муравьиной кислоты содержится как карбоксильная группа, так и альдегидная группа –

O // H–C \ OH O // H–C \ OH

Она обладает всеми свойствами предельных одноосновных карбоновых кислот, так и свойствами альдегидов, например, реакции окисления:

H─CO─OH + [O] → HO─CO─OH (т.е. H 2 CO 3) → CO 2 + H 2 O

а) при реакции «серебрянного зеркала» - взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I):

HCOOH + Ag 2 O (аммиачный раствор) → CO 2 + H 2 O + 2Ag↓ (при нагревании)

(HCOOH + 2Ag(NH 3) 2 OH (аммиачный раствор) → CO 2 + H 2 O + 2Ag↓ + 4NH 3 )

б) при взаимодействии со свежеприготовленным раствором гидроксида меди(II):

HCOOH + 2Cu +2 (OH) 2 ↓ → CO 2 + H 2 O + Cu 2 + O↓ (при нагревании)

в) Кроме того, при нагревании с концентрированной H 2 SO 4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду.